Bayraklar bilindiği üzere bir topluluğu veya bir milleti temsil etmek veya deniz ve hava ortamlarında iletişim kurmak için kullanılan uluslararası işaretlerdir. Bu, Korsanlığın Altın Çağı'nın son bölümünde, genellikle 'Jolly Roger' ismiyle tanınan bayrakların (siyan arkaplanlı beyaz kuru kafalı bayrak) bir gemiyi veya kişiyi tanımlamak için dalgalandırıldığı zamanda da aynıydı.
1650'ler ve 1730'lar döneminde yaşanan Altın Çağ boyunca, korsanlık üç dönemden oluşuyor:
Korsanlık Dönemi: Fransız denizcilerinin İspanyol kolonilerine ve Karayipler ile Doğu Pasifik'teki gemilere saldırıp ele geçirdiği dönem.
Korsan Rotası: Hint Okyanusu ve Kızıldeniz'deki Müslüman ve Doğu Hindistan Şirketi gemilerini hedef alan çoğunlukla İngiliz korsanlardan oluşan güzergah. Rotayı takip eden korsanlara kimi zaman Roundsmen (Devriye) deniyordu.
İspanya Veraset Sonrası Dönem: İspanya Veraset Savaşı'nın sonuna gelirken işsiz kalan Anglo-Amerikan denizciler ve korsanlar Karayipler, Hint Okyanusu, Kuzey Amerika'nın doğu kıyısı ve Batı Afrika kıyılarında korsanlığa geçiş yaptılar.
Korsan bayraklarının en eski açıklamalarından bir tanesiniden bahsedelim. Bu açıklama 1724'te basılan ve ismi bilimsel tartışmalardaki yerini alan Kaptan Charles Johnson'ın eliyle alan "En Azılı Korsanların Soygunları ve Cinayetlerinin Genel Tarihi (General History of the Robberies & Murders of the Most Notorious Pirates)"nde yer alıyor.
Bazı tarihçiler, bu yazarın Robinson Crusoe romanının yazarı Daniel Defoe veya Whig Partisi karşıtı Mist's Weekly Journal'ı hazırlayan İngiliz bir matbaacı ve gazeteci olan Nathaniel Mist olabileceğini düşünüyorlar.
Kitap, Charles Vane, Edward Teach (Karasakal), Calico Jack Rackham, Anne Bonny, Mary Read, William Kid, Edward Ned Low, Henry Every ve Philip Roche gibi kötü şöhretli korsanların hayatlarına ve kahramanlıklarına, günümüze kadar ulaşan bir efsanevi olmak durumu kazandırdı. Bknz: Tarihin en ünlü korsanları.
Ayrıca Popüler Tarih alanı, okuyucu kitlesine korsanlığın ilgili edebiyat ve efsanelerle harmanlanmış birçok özelliğinden bahseder. Örneğin korsanların hazinelerini bir adaya gömmeleri bunlardan birisi. Bir diğeri ise korsan bayrağına verilen "Jolly Roger" isminin Galli korsan Bartholomew Roberts ve İngiliz korsan Francis Spriggs tarafından verilmiş olması.
Evet, gerçekten de iki kaptan, kendi bayraklarında aynı ismi kullanmışlardı. Fakat bayrak tasarımları çok farklıydı. Bu da demek oluyor ki; bu isim herhangi bir özel bayrağa yönelik değil, bütün siyah korsan bayraklarını ifade eden bir terim olduğuydu.
'Old Roger' ile ilgili başka bir referans bilgi, Weekly Journal veya British Gazetteer'da yer almış 1723 tarihli bir haberde okunabilir:
Rhode-Island, 26 Temmuz.
Bu gün, HMS Greyhound Gemisi'nin kaptanı Solgard tarafından ele geçirilen 26 Korsan tam burada idam edildi. İdam edilenlerden bazıları son sözlerini yazılı olarak iletmiş, çoğu da infaz noktasında bir şeyler söyleyip, başta gençler olmak üzere tüm İnsanlara, ümitsiz Kaderlerine karşı uyarıda bulunmuş ve onları bu ana getiren suçlardan kaçınmalarını tavsiye etmişlerdir. Bol miktarda korsanlık ve cinayet işledikleri siyah bayrakları darağacının bir köşesine yapıştırılmıştı. İçinde, bir elinde kum saati, diğerinde bir dart, bir kalbe saplanan ve o kalpten akan üç damla kan ile kuru kafa vardı. İşte bu bayrağa "Old Roger" derlerdi.
Kaynak: linguistlist.org
Jolly Roger ile en çok bağlantı kurulan bayrak tasarımlarından biri, edebiyatta ve filmlerde adeta korsanların modern betimlemeleriyle eş değer hale gelen kurukafa ve çapraz kemik kullanılan semboldür.
Bu bayrak, Kuzey Afrika'daki ünlü Berberi korsanları tarafından kullanılan ve müslümanlığın ana rengi olan siyahtan esinlenilmiş olabilir (her ne kadar çağdaş araştırmacılar, genellikle yeşil bir bayrak üzerinde gösterilen simgeye ele alsalar da). 1687 tarihli 'Bibliothèque nationale de France' da yer alan başka bir eski kayda göre, korsanlar tarafından kırmızı bayrak üzerinde bir kafatası ve kemiklerin kullanıldığı bir bayraktan bahsediliyor.
Tasarımın bir diğer ilk kullanımı, 1700 tarihli İngiliz Amirallik Kayıtlarında (British Admiralty Records) kayda alınmıştır; burada fırkateyn HMS Poole, Kaptan Emanuel Wynn tarafından yönetilen ve Jolly Roger'ı dalgalandıran bir korsan gemisine yönelmiş ve şu notu almıştır: "Beyaz kuru kafalı kapkara bir bayrak". Bu genellikle birçok tarihçi tarafından ilk net kafatası ve çapraz kemik kullanılmış korsan bayrağı olarak kabul edilir.
1714'te İspanya Veraset Savaşı biterken, birçok yetkilendirilmiş kişi korsanlığa geçiş yaptı. Bayraklarını, kendilerine bir kimlik kazandırmak veya açık sularda iletişim kurmak için kendi tasarımları ve Jolly Roger'ın (bazıları sadece bir renk karışımını tercih etti) farklı versiyonlarıyla çeşitlendirdi.
Normalde korsan gemileri sahte bayrakla ya da düşman gemiler atış menzillerine yaklaşana kadar renksiz yelken dalgalandırırdı. Daha sonra Jolly Roger'ı, sadece bir uyarı atışı olarak kullanmaya başladılar. Böylece hedef gemilere saldırmadan teslim olmalarına karar verme fırsatı tanıdılar.
Jolly Roger ile denize açılmak, korsan olduğunu göstermenin güvenilir bir yoluydu. Fakat bir korsan Jolly Roger'ı dalgalandırması aynı zamanda idam tehdidi altında olması demekti.