En azından Amerika Birleşik Devletleri'nde Frank Sinatra yirminci yüzyılın en ünlü kişilerinden biriydi. Hem mafyanın hem de bazı kadınların böylesine tanınmış bir isme sahip bir adamın peşinde olması şaşırtıcı değil. Yirminci yüzyılın başlarında ünlü kişilerin devlet kurumları ve toplumun birçok kesimindeki diğer etkili kişilerle resmi temaslar kurması yaygındı. Bu kişiler başkalarıyla etkileşimleri sayesinde sadece bir sürü faydalı bilgi öğrenmekle kalmıyor, aynı zamanda başkalarıyla anlamlı ilişkiler kurmak için gerekli becerileri de geliştiriyorlardı.
Kanundan kaçınmak
Frank şarkıcılık kariyerine 1935 yılında ünlü olma niyetiyle başladı. Beş yıl sonra, 1940'ta o kadar ünlü olmuştu ki, Amerika Birleşik Devletleri'nin dört bir yanındaki insanlar onun kendine özgü rafine konuşma sesini dinlemeye can atıyordu. Ayrıca, Avrupa'da savaşmaya giden askerlerin moralini yükseltmek açısından da harikalar yaratıyordu. Ancak Amerika'nın savaş için askere ihtiyacı vardı ve ne kadar tanınmış olursa olsun herkes silahlanmalı ve ulusu için savaşmalıydı.
Sinatra kariyerinin zirvesindeyken savaşa giderek her şeyini kaybetme riskini almak istemedi. Savaşa gitmekten kaçınmak için bir doktora kendisi için olumsuz bir tıbbi rapor yazması için 40.000 dolar (bugünün parasıyla 743.965,71 dolara denk geliyor) ödedi. İşte FBI'ın dikkatini çeken de buydu; güçlü bir figür gibi görünüyordu.
Ancak mafya bağlantıları, cezadan kaçma yöntemlerinden daha ilgi çekiciydi. FBI'ın elinde Sinatra'nın Chicago mafyasının liderlerinden Sam Giancana ile görüştüğüne dair kanıtlar vardı, ancak Sinatra organize suçla herhangi bir ilişkisi olduğunu her zaman reddetmişti.
Sinatra, 1950'lerin başında Giancana ile ilk kez, Giancana onu kulübünde sahne almaya davet ettiğinde tanıştı. İlişkileri boyunca birbirlerine oldukça aşina oldular; ancak Sinatra, Giancana'nın sadece kendisi için değil, o sırada Sinatra için de çok büyük niyetleri olduğunu bilmiyordu.
Çok daha büyük bir rol üstlenmek
Sinatra, John F. Kennedy başkan olmadan önce onunla iyi arkadaş olmuştu çünkü Kennedy, Sinatra'nın şarkılarının büyük bir hayranıydı. Giancana, Kennedy'nin Amerika Birleşik Devletleri'nin 35. Başkanı olarak göreve başladığı 1961 yılında Kennedy'yi görmek istedi. Sinatra iki kişi arasındaki toplantıyı mümkün kıldı. John F. Kennedy ve Sam Giancana'nın Fidel Castro'yu öldürmek için komplo kurdukları iddia edilse de, bu tür iddialara şüpheyle yaklaşmak gerekir.
Ancak Frank sadece Sam Giancana ile değil, çok sayıda başka gangsterle de iyi ilişkiler içindeydi. Bu gangsterlerden ikisi, Joseph ve Charles Fischetti, Chicago şehrinde yasadışı kumar oynatmalarıyla ünlenmişlerdi. Frank'in bu iki adamla da arası çok iyiydi. Ayrıca, Detroit şehrindeki mafya ile de bağlantıları vardı. FBI'a Frank Sinatra'nın Vito Giacalone ile birçok kez bir araya geldiği ve hatta bir keresinde Anthony ve Vito Giacalone'nin Sinatra'yı havaalanına götürüp getirdikleri iddia edildi. O dönemde çalışmış eski bir FBI ajanı olan Sam Ruffino, Frank Sinatra ve Giacalone ailesinin birlikte önemli miktarda zaman geçirdiklerini gördüğünü ifade etmiştir.
Sinatra yaklaşık kırk yıl boyunca FBI tarafından gözetim altında tutulmuş, hatta bir keresinde ajanlar kendisine soruşturma görevlisi olmak isteyip istemeyeceğini sormuş, ancak Sinatra bu teklifi geri çevirmiştir. Sinatra'nın gizleyecek hiçbir şeyi yoktu çünkü 1950'li ve 1960'lı yılların kötü şöhretli gangster figürleri arasında fotoğrafı çekilmiş ve gazete ve dergiler de dahil olmak üzere birçok yayında yer almıştı. FBI gölgelerde saklanarak Sinatra'nın sözde dostlarıyla bir hata yapmasını bekledi, böylece saldırabileceklerdi. Bir noktada FBI, Sinatra'nın Soğuk Savaş döneminde komünistlerle el ele çalıştığından şüpheleniyordu.
