Büyük İskender'in efsanevi fethinin en belirgin kalıntılarından biri Helenistik kentlerdi. Beklendiği gibi, İskender'in kurduğu devasa İmparatorluk genç kralın ölümünden sonra hızla dağıldı. Fakat Helenistik Dünya varlığını sürdürdü ve İskender'in mirası haline geldi. Gerçekten de şehirler bölgenin en ayırt edici özelliğiydi. Bu şehirlerin hepsi tasarım örneklerini, merkezi bir hükümeti (boule), merkezi bir halk meydanını (agora) çevreleyen sütunlu yürüyüş yolları (stoa), tapınakları, tiyatroları, kütüphaneleri ve gymnasiaları olan klasik Yunan şehirlerinden almıştır.
Gittiğiniz her yerde, şehrin varlıklı yöneticilerinin veya önemli vatandaşlarının başarılarını onurlandıran bir anıt, heykel veya levha görebilirdiniz. Çağlar boyunca şehirler, Doğu Akdeniz'den Himalayalar'a kadar geniş bir coğrafyada iz bırakan birleşik Helenistik kültürün gelişmesi ve yayılmasının arkasındaki itici güçlerdi. Aslında Helenistik kentler o kadar etkiliydi ki, Roma İmparatorluğu bölgeyi fethettiğinde bile eskiden olduğu gibi aynı statü ve ayrıcalıklardan yararlanmaya devam ettiler.
İskenderiye (Alexandria ad Aegyptum) – Büyük İskender'in Şehri
Akdeniz kıyısındaki İskenderiye (Eski Latince: Alexandria ad Aegyptum) en önemli Helenistik metropoldür. MÖ 331 yılında Büyük İskender, daha sonra güçlü Ptolemaios Krallığı'nın merkezi olacak olan İskenderiye şehrini kurdu. İskenderiye, MÖ 2. yüzyıla gelindiğinde 300.000 nüfuslu kozmopolit bir metropol haline gelmişti. Bu şehir, antik dünyanın her yerinden düşünürleri ve yaratıcıları çeken dünyaca ünlü kütüphanesi nedeniyle Helenistik Dünyanın kültürel ve entelektüel bir merkezi haline geldi. İskenderiye aynı zamanda Kraliyet Sarayı, Heptastadion Geçidi ve Dalgakıranı ve İskenderiye Feneri gibi etkileyici mimarisiyle de tanınıyordu. Roma'nın MÖ 30'daki fethinden sonra İskenderiye, Roma'dan sonra ikinci büyük şehir olarak kalmıştır.
Antakya (Antioch ad Orontes) – Doğu'nun Mücevheri
Büyük İskender'in devasa krallığı ölümünden sonra hızla dağıldı. Büyük İskender'in bir diadokisi olan I. Seleukos Nikatōr, MÖ 301 civarında Asi Nehri kıyısında Akdeniz'e yakın zengin bir vadide yeni bir şehir kurdu. Erken dönemde Antakya, devasa Selevkos İmparatorluğu'nun batı başkenti olarak seçildi. Antakya refah içindeydi çünkü uzak Çin'i Doğu Akdeniz'e bağlayan önemli bir ticaret yolu olan İpek Yolu'nun en batı noktasıydı. İskenderiye nasıl Helenistik dünyanın dört bir yanından insanları kendine çektiyse, Antakya da öyle.
Muhteşem mozaikler ve bir zamanların görkemli villalarının temelleri, kentin yüksek sosyetenin merkezi olarak ünlendiğini kanıtlamaktadır. Kent ile liman arasında yer alan lüks bir banliyö olan Daphne, Seleukos ve Roma dönemleri boyunca kentin seçkinleri için popüler bir kaçış noktası haline gelmiştir. Önemli bir kutsal alan olan Daphne (Dafni) bahçeleri, Pythian Apollo'ya adanmış devasa bir tapınağa ev sahipliği yapıyordu.
Seleucia – İmparatorluğun Kalbi
Seleukos (Selevkos) İmparatorluğu en güçlü olduğu dönemde Küçük Asya ve Doğu Akdeniz kıyılarından Hindistan'a kadar uzanan toprakları kapsıyordu ve bu da onu Helenistik ulusların en büyüğü yapıyordu. Mezopotamya bu devasa kara parçasının tam ortasında yer alıyordu ve Seleukos da Dicle Nehri'nin doğu kıyısındaki coğrafi merkezinde bulunuyordu. Helenistik dönemdeki en büyük şehirlerden biri olan Seleucia da I. Seleucus tarafından kurulmuştu.
MÖ 2. yüzyıldaki en parlak döneminde şehrin içinde ve çevresinde yarım milyondan fazla insan yaşıyordu. Seleucia aynı zamanda önemli bir siyasi, kültürel ve ekonomik merkezdi. Dicle üzerindeki bu antik kent, İpek Yolu'nun tam ortasındaki konumundan büyük fayda sağlamıştır. Ancak Seleukos İmparatorluğu'nun yıkılmasıyla Seleukos'un etkisi azaldı. Part İmparatorluğu'nun başkenti olan Tizpon (Ktesifon), zamanla Selevkos'u yuttu.
Efes – Küçük Asya'nın Mücevheri
Efes ve Bergama, İskender'in halefleri tarafından kurulan Helenistik şehirlerin aksine, geçmişleri antik Yunan dönemine kadar uzanan iki şehirdir. Ne de olsa Efes'teki Büyük Artemis Tapınağı Antik Dünyanın Yedi Harikası'ndan biriydi. Kent, Helenistik dönemde iki kilometre içeriye taşınmıştır, çünkü başlangıçtaki liman çamurlaşmış ve sağlıksız bataklıklar oluşmuştur. Ancak, Efes'in İmparatorluğun en önemli kentlerinden biri olduğu Roma dönemi, olağanüstü anıtsal mimarisinin çoğunun inşa edildiği dönemdir.
Bergama (Pergamon) – Atina'nın Yerini Alan Helenistik Şehir
Attalid hanedanlığının zirvesindeyken Pergamon (ya da Pergamum) ilk kez Ksenofon tarafından On Binlerin Yürüyüşü'nün yapıldığı yerlerden biri olarak kaydedilmiştir. Attalid hanedanı, eski Helenistik dünyanın kültürel ve entelektüel merkezi olan Atina'yı yeniden yaratmayı amaçlamıştır.
Pergamon'daki Akropolis, Atina'daki Akropolis'ten sonra modellenmiştir ve Pergamon Kütüphanesi, İskenderiye Kütüphanesi'nden sonra ikinci önemdeydi. Roma döneminde Pergamon, özellikle tapınaklar, stadyum, forum, tiyatro ve amfitiyatro gibi birçok anıtsal yapının inşasını emreden filhelen imparator Hadrianus döneminde Küçük Asya'nın önemli bir merkezi olmaya devam etmiştir.